北京时间10月2日3:00，新赛季欧联杯资格赛，米兰客场2-2战平葡超球队里奥阿维，通过点球大战晋级。两支球队在常规比赛时间内1-1战平，为米兰进球的是萨勒马克斯。进入加时赛后，格尔森轰进制胜球，恰尔汗奥卢最后时刻点球破门，比分变成2-2。经过12轮点球大战，米兰总分11-10淘汰对手，惊险晋级。

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米兰在历史上和里奥阿维没有交手记录。在欧联杯资格赛第二轮淘汰赛中，米兰击败了沙姆洛克流浪者。第三轮淘汰赛，击败了博杜基林特。此役对阵里奥阿维，皮奥利采用了4231阵型。小马尔蒂尼首发，出任单箭头。恰尔汗奥卢坐镇中场。

凭借着明显高出一筹的整体实力，米兰上半场对阵里奥阿维获得了不少得分机会。比如说：特奥和恰尔汗奥卢等人都有打破僵局的绝好进球机会。让人遗憾的是，这些进球机会并没有转化为进球。上半场比赛闷战45分钟，场上比分依旧是0-0。

下半场比赛开始后，米兰很快就取得了进球。第51分钟，米兰获得前场右侧角球机会。恰尔汗奥卢把球吊入禁区，皮球第一时间被里奥阿维球员解围，但解围不远。埋伏在禁区外的萨勒马克斯胸部停球，起脚凌空打门，皮球直接钻进网窝，0-1。

第72分钟，里奥阿维沿着左路踢出快速反击。塔兰蒂尼中场附近分球，卡洛斯马内沿着左路快速推进到前场，随后一脚横传把球踢到了禁区中路。跟进包抄的格拉尔德斯，一脚爆射把球打进网窝，1-1，里奥阿维扳平比分，两队回到同一起跑线。

常规比赛结束前，里奥阿维获得前场右路任意球机会，奥古斯托把球吊入禁区，莱奥头球解围不远，格拉尔德斯把球传到禁区，贾姆伯起脚打门被封堵，皮球弹到桑托斯脚下，后者抽射远角，皮球滑门而过，米兰差点在常规时间结束前遭到绝杀。

加时赛刚刚开始，里奥阿维就取得了进球。米兰中场丢球，里奥阿维顺势长传策动进攻，克亚尔头球解围不远，格尔森拿球后盘带，皮球不慎碰到了凯西，结果又弹到了格尔森面前。乱战中，格尔森杀入禁区，左脚破门，2-1，里奥阿维反超。

加时赛最后时刻，卡拉布里亚右路把球吊入禁区。布雷夫科维奇禁区内争顶，没有碰到皮球，结果抬起的手臂碰到了皮球，裁判果断判罚点球，并给了布雷夫科维奇第二张黄牌，染红离场。恰尔汗奥卢站在点球点前，轻松把球打进网窝，2-2。

比赛进入点球大战。第一轮，本纳塞尔和格拉尔德斯先后打进。第二轮，克亚尔和桑托斯全部打进。第三轮，特略和贾姆伯打进。第四轮，迪亚斯和皮亚森进球。第五轮，恰尔汗奥卢和奥古斯托进球。第六轮，卡拉布里亚和格尔森破门。第七轮，托纳利和加布里埃尔西尼奥进球。第八轮，米兰球员科隆博罚丢了点球，皮球高出横梁，接下来出场的蒙特也把点球罚丢了，皮球击中左侧立柱，之后弹到右侧立柱，没有进网。第九轮，莱昂和平托打进。第10轮，多纳鲁马罚丢点球，皮球高出横梁。基耶茨克也打丢了点球，皮球也高出横梁。第11轮，本纳塞阿尔主罚的点球被扑出，格拉尔德斯主罚的点球击中立柱。第12轮，克亚尔把球打进，桑托斯把球打丢，米兰成功晋级。