在曼城与里昂的欧冠1/4决赛中，斯特林成为蓝月亮出局的直接罪人，他在比赛的第85分钟错失绝对的空门，让瓜迪奥拉的球队连续三年止步欧冠1/4决赛。斯特林的这一操作看呆了无数人，其中就包括利物浦名宿卡拉格。在解说比赛的时候，卡拉格完全不敢信眼前的这一幕。
斯特林射失空门 卡拉格当场看傻
对阵里昂的比赛，曼城在第69分钟扳平比分。第79分钟，里昂再进一球，曼城1-2落后。随后，曼城加强了进攻。第85分钟，他们苦等的机会终于来了。里昂禁区里，曼城在右路送出准确的横传，后点的斯特林无人看防。由于里昂门将已移动到门柱附近，斯特林面对的完全是一个大空门。可就是这样一个“奶奶都能进的”空门，斯特林却打飞了。
场边的瓜迪奥拉傻了，场上的曼城球员也傻了，斯特林自己则懊恼的坐在地上，双手抱头……但结果已无法改变，紧接着，里昂再进一球，曼城彻底无力回天。职业生涯中，斯特林一直被称为“快乐足球”的代言人，他曾多次浪费绝佳的进球机会，让亲者痛仇者快。
在曼城的比赛结束后，《每日邮报》特意发文描绘了卡拉格在目睹斯特林错失空门时的表情全过程。卡拉格和理查兹在直播室里解说本场比赛，当看到斯特林即将接到队友的传球时，卡拉格喊道：“don't foul him, don't foul him。”如卡拉格所愿，里昂球员确实没有对斯特林犯规，后者也顺利的接到了皮球。